此诗作于开成年间，杜牧追忆扬州幕僚岁月，是自悔亦是自悼的名篇。「落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻」，起句回望那十年：落魄江南，载酒而行，楚腰纤细，掌中轻盈——「楚腰」「掌中轻」（用赵飞燕掌中舞典）写尽扬州的声色；但主语是「落魄」：放荡的底色是失意，流连青楼的人，本是科场早达却沉沦幕僚的才子。后两句「十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名」如大梦初醒：十年扬州，如同一场大觉醒来；赢得的，只是青楼中一个薄情郎的名声。「十年一觉」把十年压缩成一梦——梦之长暗示其中之沉湎，觉之快暗示醒后之虚空；「赢得」二字是自嘲的刀锋：十年青春，赢来的资产竟是一个「薄幸名」——连这个名声都是负资产。自责吗？是；但自责里又藏着不甘：他原是要做周亚夫、郭元振的人。诗题「遣怀」，遣出的怀不是风流忏悔录，是一个才子对蹉跎岁月的清算。二十八字，繁华与幻灭对半分，杜牧把男人的中年危机写进了盛唐之后的暮色里。