徐州燕子楼上的一夜，苏轼替两百年前的关盼盼失了一次眠。起三句「明月如霜，好风如水，清景无限」，月与风都作比拟，景色好得过分，好到「寂寞无人见」——曲港跳鱼、圆荷泻露，越是动景越衬出无人。「如三鼓，铿然一叶，黯黯梦云惊断」，三更鼓声、一叶坠地，两种极轻极锐的声音把梦敲碎，「铿然」以金属声状落叶，静夜里的响动被放大到惊心。「夜茫茫，重寻无处，觉来小园行遍」，梦断后寻梦，把小园走遍，行迹写得近乎狼狈。下片由己及人：「燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕」，楼在、燕在，人不在了，两个「空」字锁住一座楼。再推到古今：「古今如梦，何曾梦觉」——盼盼之事是梦，我之梦盼盼也是梦。结句更折进一层：「异时对，黄楼夜景，为余浩叹」，料想将来有人对黄楼夜景，也会像我今天叹盼盼一样叹我。凭吊者预支了后人对他的凭吊，三层时间叠在一句里，这是此词最深处。